Не основатель школы киников, Антисфен, а его ученик Диоген Синопский дал своей жизнью образец кинического мудреца, что послужило источником для множества связываемых с Диогеном анекдотов, которыми изобилует соответствующая глава в известной книге Диогена Лаэртского. Именно Диоген низвел до крайности свои потребности, закалял себя, подвергая свое тело испытаниям. Например, летом он ложился на раскаленный песок, зимой же обнимал запорошенные снегом статуи. Жил он в большой глиняной круглой бочке (пифосе). Увидев, как один мальчик пьет воду из горсти, а другой ест чечевичную похлебку из куска выеденного хлеба, Диоген выбросил и чашку, и миску. Он приучал себя не только к физическим лишениям, но и к нравственным унижениям. Он просил подаяние у статуй, чтобы приучить себя к отказам, ведь люди подают хромым и нищим и не подают философам, потому что знают, что хромыми и нищими они еще могут стать, а мудрецами — никогда. Диоген довел до апогея презрение своего учителя Антисфена к наслаждениям. Тот говорил, что «предпочел бы безумие наслаждению». Диоген же находил наслаждение в самом презрении к наслаждению. Он учил бедных и униженных противопоставлять презрению со стороны богатых и знатных презрение к тому, что те ценят, и при этом не призывал их следовать его образу жизни с его крайностями и экстравагантностями. Но только чрезмерным примером можно научить людей соблюдать меру. Он говорил, что берет пример с учителей пения, которые нарочно поют тоном выше, чтобы ученики поняли, в каком тоне нужно петь им самим.
Сам же Диоген в своем опрощении доходил до полного бесстыдства, он бросал вызов обществу, отказываясь соблюдать все правила приличия, навлекая тем самым на себя град насмешек и провокационных выходок, на которые всегда отвечал с необыкновенной находчивостью и меткостью, смущая тех, кто хотел его смутить. Когда на одном обеде ему, называвшему себя собакой, швырнули кости, он подошел к ним и помочился на них. На вопрос: если он собака, то какой породы? — Диоген спокойно отвечал, что когда голоден, он мальтийской породы (т. е. ласков), а когда сыт, то милосской (т. е. свиреп).
Своим выходящим за всякие рамки дозволенного поведением Диоген подчеркивал превосходство мудреца над обыкновенными людьми, которые заслуживают лишь презрения. Однажды он стал звать людей, а когда те сбежались, набросился на них с палкой, говоря, что звал людей, а не мерзавцев. В другой раз он при дневном свете искал с зажженным фонарем человека. В самом деле — так называемые люди соревнуются, кто кого столкнет в канаву (вид состязаний), но никто не соревнуется в искусстве быть прекрасным и добрым. В своем презрении к людям Диоген не делал исключения ни для жрецов, ни для царей. Когда Александр Македонский однажды подошел к нему и сказал: «Я — великий царь Александр», Диоген, нимало не смутившись, ответил: «А я собака Диоген». Когда в другой раз Александр Македонский, подойдя к гревшемуся на солнце Диогену, предложил ему просить у него, что он хочет, Диоген отвечал: «Не заслоняй мне солнца». Все это якобы произвело на македонского царя такое большое впечатление, что тот сказал, что если бы он не был Александром-царем, то хотел бы быть Диогеном.
Став рабом некоего Ксениада (Диоген был захвачен пиратами и продан в рабство), философ применил к детям своего хозяина прекрасную систему воспитания, приучив их к скромной пище и к воде, к простоте в одежде, занимаясь с ними и физическими упражнениями, но лишь настолько, насколько это надо для здоровья; он обучал их знаниям, сообщая им начальные сведения в краткой форме для удобства запоминания и приучая их выучивать наизусть куски из творений поэтов, наставников и самого Диогена. Рабство не унизило Диогена. Отказываясь быть выкупленным из рабства своими учениками, он хотел показать, что философ-киник, будучи даже рабом, может стать господином своего господина — раба своих страстей и общественного мнения. Когда его продавали на Крите, он попросил глашатая объявить о том, не хочет ли кто купить для себя хозяина.
Выше всех форм культуры Диоген ставил философию. Сам он обладал поразительной силой убеждения, никто не мог противостоять его доводам. Однако в философии Диоген признавал лишь ее нравственно-практическую сторону. Он философствовал своим образом жизни, который он считал наилучшим, освобождающим человека от всех условностей, привязанностей и даже почти от всех потребностей. Человеку, сказавшему, что ему нет дела до философии, Диоген возразил: «Зачем же ты живешь, если не заботишься, чтобы хорошо жить?» В превращении философии в практическую науку Диоген превзошел Антисфена. Если Антисфену философия давала, по его словам, «умение беседовать с самим собой», то Диогену философия дала «по крайней мере готовность ко всякому повороту судьбы».
Вместе с тем Диоген интересовался теоретической философией и выражал свое отрицательное отношение как к идеализму Платона, так и к метафизике (как антидиалектике) Зенона, причем как словами, так и действиями. Когда кто-то утверждал, что движения не существует, Диоген встал и начал ходить. Когда Платон рассуждал об идеях, придумывал названия для «стольности» и «чашности», Диоген сказал, что он стол и чашу видит, а стольности и чашности не видит. Диоген систематически насмехался над Платоном, называя его красноречие пусторечием, коря его за суетность и за пресмыкательство перед сильными мира сего. Со своей стороны, Платон, не любивший Диогена, называл его собакой, обвинял в тщеславии и в отсутствии разума. Когда Диоген голый стоял под дождем, то Платон сказал тем, кто хотел увести киника: «Если хотите пожалеть его, отойдите в сторону», — имея в виду его тщеславие. (Так же и Сократ сказал однажды Антисфену, выставляющему напоказ дыру в своем плаще: «Сквозь этот плащ проглядывает твое тщеславие!».) Слова Диогена о том, что он не видит ни чашности, ни стольности, Платон парировал словами: «Чтобы видеть стол и чашу, у тебя есть глаза, а чтобы видеть стольность и чашность, у тебя нет разума». Платон назвал Диогена «безумствующим Сократом».
Отвергая все виды социального неравенства между людьми, не отрицая, однако, рабства, высмеивая знатное происхождение, славу, богатство, Диоген отрицал и семью, и государство. Единственным истинным государством он считал весь мир и называл себя «гражданином мира». Он говорил, что жены должны быть общими. Когда некий тиран спросил его, какая медь лучше всего годится для статуй, Диоген отвечал: «Та, из которой отлиты Гармодий и Аристогитон» (знаменитые афинские тираноубийцы). Диоген умер девяносто лет от роду, задержав дыхание. На его могильном памятнике была изображена собака. Его сочинения до нас не дошли.
Как собирательный образ киника Диоген выведен у Лукиана. Там Диоген говорит своему собеседнику: «Ты видишь перед собой космополита, гражданина мира... Воюю же я... против наслаждений... Я — освободитель человечества и враг страстей... хочу быть пророком правды и свободы слова». Далее говорится о том, что станет с его собеседником, коль скоро он захочет быть киником: «Прежде всего я сниму с тебя изнеженность... заставляю тебя работать, спать на голой земле, пить воду и есть, что попало. Богатства свои ты бросишь в море. Ты не будешь заботиться ни о браке, ни о детях, ни об отечестве… Котомка твоя пусть будет полна бобов и свертков, исписанных с обеих сторон. Ведя такой образ жизни, ты назовешь себя более счастливым, чем великий царь... способность краснеть навсегда сотри со своего лица... На виду у всех смело делай то, что другой не сделал бы в стороне».
